Гефсиманский скит был основан в 1843—1844 годах. Уже в 1845 на месте будущего Черниговского скита, в Исаковской роще, появляются деревянные кельи монахов Гефсиманского скита, склонных к особенно строгому уединению. В 1847 году известный московский юродивый Филиппушка (1802—1868), одно время живший при лавре, переселяется в Исаковскую рощу. Именно этот год обычно называют датой основания Черниговского скита. Спросив разрешение на «копание погребка», Филиппушка начинает строить себе подземную келью, наподобие пещер Киево-Печерской лавры. Пещеры сооружались до 1851 года, пока не стали включать в себя пещерный храм во имя Бесплотных Сил — бревенчатую полуземлянку, верхняя часть которой выступала над землёй, имела окна и была завершена фигурной кровлей — и подземные ходы с маленькими пещерками.
27 сентября 1851 году митрополит Филарет (Дроздов) освятил подземную церковь в честь Архистратига Михаила и прочих бесплотных сил.
В 1852 году в пещерную церковь Александрой Григорьевной Филипповой была пожертвована икона Черниговской Божьей Матери. По молитве пред этой иконой в 1869 году была исцелена парализованная крестьянка, после чего икона явила более 100 чудес и исцелений. По названию иконы скит в 1890-е годы получил своё имя. В том же 1852 году в скит приходит Василий Ильич Меркулов, в 1857 году он становится послушником, а в 1866 году принимает монашеский постриг под именем Варнава. Он приобретает широкую известность, к нему за советом и благословением приходят паломники со всей России, в январе 1905 года его посетил Николай II. Варнава умер 17 февраля (2 марта) 1906 года, в 1995 году канонизирован.
